La storia del sobrerolo
Sobrero nel 1851 scoprì l’idrato di pirrolo. Egli fu il primo scienziato ad utilizzare la seguente tecnica di purificazione: riempì di ossigeno un pallone capovolto sull’acqua, vi introdusse dell’essenza di trementina e s’accorse che a poco a poco il gas veniva assorbito.
Non è esatto l’affermare, come scrivono alcuni che il sobrerolo o idrato di pirrolo si formi per ossidazione all’aria dell’essenza di trementina umida; Sobrero l’ha ottenuto per l’azione diretta della luce solare sull’essenza di trementina galleggiante sull’acqua e in presenza di ossigeno. Egli riconobbe che il composto principale formatosi in questa reazione è cristallino ed ha la composizione C10H18O2 che fu poi confermata. Questo nuovo composto non fu più studiato sino al 1891, quando il chimico inglese Armstrong ne fece oggetto di studio ed al prodotto C10H18O2 scoperto da Sobrero volle dare il nome di Sobrerolo in onore del nostro chimico.
Il sobrerolo è probabilmente il primo glicole terpenico CnHn-4(OH)2 conosciuto.
I composti terpenici che oggi portano il nome di Sobrero sono i seguenti: sobrerolo, levosobrerolo, destrosobrerolo, sobrerone, sobreritrite.
Armstrong ottenne le due forme attive del sobrerolo, che denominò destrosobrerolo e levosobrerolo, e per distillazione con acidi ottenne la forma inattiva della anidride detta sobrerone. Poco tempo dopo lo stesso Armstrong ne studiò, insieme a Pope, la forma cristallina in una nota che ha per titolo: "Intorno al sobrerolo, un prodotto dell’ossidazione del terebentene od olio di trementina alla luce solare". Il sobrerolo per ossidazione con permanganato potassico in soluzione diluita addiziona 2 HO e fornisce un alcol terpenico tetraossidrilico che fu denominato sobreritrite: C10H16(OH)4.
Ed ora il sobrerolo nelle sue tre forme isomere e suoi derivati, è descritto in tutti i trattati di chimica organica, anche elementari, specialmente stranieri.
Il sobrerolo nel Sobrepin®…
Il sobrerolo è un principio attivo mucolitico, in grado cioè di sciogliere il muco delle affezioni delle prime vie respiratorie favorendone la sua fluidificazione e quindi la sua espulsione all'esterno grazie al riflesso della tosse. Questo principio attivo è in grado infatti di scindere alcuni legami reticolari delle mucine, mucoglicoproteine componenti il muco o catarro, rendendo le catene proteiche più piccole e quindi più eliminabili dall'albero respiratorio. Il sobrerolo è il principio attivo del Sobrepin®, medicinale da banco che si può trovare sotto forma di sciroppo. Rispetto agli altri mucolitici non ha controindicazioni per i pazienti affetti da gastrite, bruciore di stomaco od ulcera. Fluidifica il muco in quanto, oltre all'azione mucolitica, richiama acqua a livello della mucosa bronchiale inibendo il riassorbimento dello ione sodio locale e quindi provvedendo ulteriormente a rendere il muco meno viscoso.
Soprepin sciroppo
Attività antiossidanti…
Nel corso delle normali reazioni chimiche fisiologiche degli organismi viventi si possono produrre delle specie chimiche chiamate "radicali liberi", fenomeno che avviene in modo più marcato negli stati patologici. I radicali liberi sono molto reattivi in quanto tendono a "strappare" un elettrone alle molecole vicine allo scopo di recuperare il loro equilibrio elettrostatico.
Le molecole vicine, di diversa natura (proteine, acidi nucleici…), avendo ceduto un elettrone, diventano instabili e perdono la loro funzione biologica.
Cercando di recuperare un elettrone da altre molecole, innescano una cascata di ossido-riduzioni. In particolare, a livello delle vie respiratorie si possono verificare stati patologici di vario genere (BPCO, asma, fibrosi cistica, bronchiectasie, infezioni batteriche, ecc…) in cui sono implicati i radicali ossidanti.
Vari studi hanno messo in evidenza che, accanto all’attività mucolitica, alcuni farmaci muco-modificatori possono agire sui radicali ossidanti. Poiché per il sobrerolo non esistono ancora dati inerenti questo aspetto, lo scopo dello studio eseguito dal Prof. Pier Carlo Braga presso il Dipartimento di Farmacologia dell’Universita degli Studi di Milano, è stato quello di valutare l’attività antiradicalica di questa molecola mediante la spettrometria a risonanza elettronica paramagnetica (EPR).
Formazione dei radicali liberi Azione dei radicali liberi
Il sobrerolo è in grado di agire come "scavenger" sui radicali di origine biologica che hanno la loro struttura radicalica centrata sull’ossigeno quali l’O2 e l’OH .
Tramite questa tecnica è stato possibile ottenere lo spettro EPR, relativo al radicale idrossilico nella sua interazione con il sobrerolo. Dallo spettro ottenuto emerge chiaramente che il sobrerolo è in grado di antagonizzare i radicali idrossilici in modo concentrazione–dipendente.
Il sobrerolo strutturalmente è un monoterpene monociclico con due funzioni idrossiliche che si è già rivelato in grado di antagonizzare i radicali sulfossidi, quali ad esempio il radicale SO4, un inquinante presente nell’aria, che deriva dall’autossidazione dello zolfo. Vi è peraltro da osservare che il sobrerolo, data la sua struttura chimica, tende a non cedere protoni e quindi l’effetto verso l’O2 non è facilmente osservabile e lo si è visto solo per concentrazioni piuttosto alte pari a 20 μg/ml.
Questo dato è inoltre confermato da autori che hanno osservato come il sobrerolo non possieda dei siti che possano facilmente reagire verso l’attacco nucleofilico dell’O2. Nel caso del radicale OH, che è quello con maggiore reattività e quindi con possibilità di fare maggiori danni ossidativi, il sobrerolo si è dimostrato maggiormente attivo come scavenger e la sua attività presenta delle analogie con quella della N-acetil cisteina, in quanto anche quest’ultima è risultata maggiormente reattiva verso il radicale OH rispetto all’O2.
Quello che emerge è quindi che vari farmaci della classe dei muco modificatori, inizialmente utilizzati per la "rinormalizzazione" del muco tracheobronchiale, si possono ora classificare anche come antiossidanti. Quest’ultima peculiarità, che, attualmente viene considerata in campo pneumologico molto importante, tenderebbe quasi a porre in secondo piano il loro impiego iniziale.
Molecola del sobrerolo
Sobrerolo

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